Учёные расходятся во мнении, является ли образ пошехонцев в литературе как невесёлых и неумелых мужиков и баб[1] фольклорным или привнесённым в фольклор несколькими профессиональными литераторами XIX и XX веков. Согласно поговоркам, они и «в трёх соснах заблудились», и «на сосну лазили Москву смотреть»[2].
Собирательный образ жителей Пошехонья нередок в русской литературе, Пошехонье при этом представлено в виде сказочной деревни, где всё идёт «не так»[1]. Е. О. Бердяева выделяет творчество В. С. Березайского («Анекдоты древних пошехонцев»), И. П. Сахарова («Сказания русского народа»), М. Е. Салтыкова-Щедрина («Пошехонские рассказы»)[2].
Ю. И. Смирнов считает, что пошехонцы оказались «провязанными» в анекдоты о неумных людях усилиями нескольких литераторов, начиная с Березайского и кончая Н. П. Андреевым в 1929 году[3]. С его точки зрения фольклористы ошибаются, изучая сказки о пошехонцах как истинно народное творчество.
М. М. Шахнович сообщает, что поговорки о пошехонцах появились до Березайского, в рукописных сборниках XVIII века, но широкое распространение получили в XIX веке через лубочные картинки[4]. В. В. Чуйко связывает представления о пошехонцах, как чудаках, с особенностями тамошних помещиков: пошехонские земли раздавались поддержавшим Елизавету Петровну в её борьбе за престол, «не только генералам…, но и простым солдатам», из-за чего пошехонские помещики прославились «своими нравами и вкусами, своими анекдотами»[2].
Цикл пошехонских анекдотов развивался вплоть до начала XX века, в него включалось всё больше сюжетов, которых не было в исходных сборниках Березайского, например, «Анекдоты, или, Похождения старых пошехонцев» Короткова 1873 года, анонимный сборник «Пошехонцы, или, Весёлые рассказы об их медном лбе и замысловатом разуме» 1912 года.