Оле́г Святосла́вич (погиб в 977) — князь древлян, сын Святослава Игоревича. Погиб в войне против своего старшего брата Ярополка Святославича. Некоторые историки считают его первым Рюриковичем, ставшим жертвой династической междоусобицы.
Точные дата и место рождения Олега Святославича неизвестны. Он был вторым сыном Святослава Игоревича. Имя его матери в источниках не сохранилось. Историк С. В. Алексеев предположил, что она была княжной одного из подвластных Святославу племен или градов. Поскольку она не упоминается летописями при описании осады печенегами Киева в 968 году, исследователи делают выводу, что к тому времени она уже умерла[1].
После ухода Святослава в поход на Дунай его дети остались в Киеве с княгиней Ольгой, которая занималась их воспитанием. По мнению историков, она знакомила юных княжичей с основами христианской веры. Их имена впервые упоминаются в летописях в связи с осадой Киева печенегами в 968 году[2].
Как отмечал С. В. Алексеев, изначально Святослав хотел разделить свои владения между Ярополком и Олегом. Старшему сыну он назначил Киев, Олег же получил в управление землю древлян. Это отчасти удовлетворяло самолюбие тамошней знати, помнившей о независимости и уязвленной подчинением Рюриковичам. Какой город Олег сделал столицей своих владений, точно неизвестно. По одной из версий, центром Деревской земли он определил Вручий (Овруч)[3][4]. Пока Святослав в Киеве готовился к походу на Балканы, к нему прибыло новгородское посольство, просившее его назначить князем Новгорода одного из трех сыновей. Ярополк и Олег отказались от этого предложения, поэтому Святослав отправил княжить в Новгород Владимира[5].
Святослав Игоревич погиб в 972 году где-то в днепровских порогах. Великим князем на Руси стал его сын Ярополк[6]. О том, как он взаимодействовал с Олегом и Владимиром, летописи не сообщают. Ряд историков полагает, что Олег и Владимир признавали верховную власть Ярополка. Другие считают, что они были равноправными правителями[7]. Но вскоре после гибели Святослава между братьями вспыхнула распря.
По разным версиям, она началась в конце 973 года[8] или в 975 году[9][10][11]. Во владения Олега во время охоты вторгся Лют Свенельдич, знатный киевский боярин, сын воеводы Свенельда, пользовавшегося большим влиянием при дворе Ярополка[6][11]. Узнав, кто именно охотится в его землях, Олег приказал убить Люта. Ряд историков выдвинул теорию, что действия Люта были намеренной провокацией, поскольку ещё при князе Игоре Рюриковиче Свенельд собирал дань с древлян. То, что Лют охотился во владениях Олега открыто, могло быть воспринято как демонстративное посягательство на них[12][13].