Орло́вско-Бря́нская операция 30 сентября — 23 октября 1941 года (иногда именуется Оборонительная операция на орловском и курском направлениях) — оборонительная операция советских войск во время Великой Отечественной войны, составная часть Московской стратегической оборонительной операции 1941 года. Происходила одновременно с Вяземской оборонительной операцией — как противодействие наступлению немецких войск на Москву (операция «Тайфун»).
В ходе операции превосходящие силы противника окружили части Красной армии. Но РККА остановила продвижение 2-ой танковой группы Гудериана и нанесла врагу тяжёлые потери. Уцелевшие части прорвали окружение и заняли оборонительные рубежи. В результате ценой больших потерь немецкое наступление на Москву было задержано более чем на две недели. Это позволило советским войскам перегруппироваться и подтянуть резервы, в том числе с Дальнего Востока.
По завершении 10 сентября Смоленского сражения противники на западном направлении использовали паузу в боевых действиях: уточняли планы, наращивали группировки войск, восстанавливали их боеспособность.
Положение Красной армии оставалось крайне тяжёлым. Стратегическая инициатива оставалась в руках противника.
16 сентября появилась директива о захвате столицы — операция «Тайфун». Немцы решили окружить советские группировки — под Вязьмой на севере и под Брянском на юге — и беспрепятственно идти на Москву.
На Брянск удар наносила южная группировка группы армий (2-я полевая армия и 2-я танковая группа). Её задача: наступая от Шостки и Рославля прорвать оборону Брянского фронта, окружить и уничтожить его войска, обойти Москву с юга и юго-востока.