Орловско-Кромское сражение (в советской историографии — Орловско-Кромская операция; 11 октября — 18 ноября 1919 года) — одно из ключевых сражений между войсками РСФСР и Российского государства во время Гражданской войны в России. Происходило в Орловской губернии. РККА остановила наступление ВСЮР на Москву, провела успешное наступление и перехватила стратегическую инициативу, но добровольцам удалось избежать окружения и отступить.
В результате сентябрьского наступления войска Вооружённых Сил на Юге России добились значительных успехов. 20 сентября 1919 года добровольцы взяли Курск и, нанеся тяжёлое поражение армиям Южного фронта, стремительно продвигались на орловском и воронежском направлениях, преследуя разбитые и дезорганизованные 8-ю, 13-ю и 14-ю армии РККА. Перед Советской властью встала реальная угроза краха Южного фронта и падения Москвы.
21 сентября 1919 года на Пленуме ЦК РКП(б) было принято решение провести мобилизацию и направить на пополнение воинских частей максимальное количество коммунистов, а также начать переброску на Южный фронт воинских частей с других фронтов.
22 сентября Главком РККА С. С. Каменев подписал директивы № 4474 и 4476 о переброске на Южный фронт отборных частей для создания ударной группы.
24 сентября было принято решение о начале строительства оборонительных рубежей на московском направлении.
Реввоенсовет РСФСР стал спешно стягивать на московское направление боеспособные части. Было заключено перемирие с поляками и петлюровцами, и против Деникина на Южный фронт с Западного фронта стали перебрасывать освободившиеся силы, перебрасывались войска и с других фронтов: