Даниил Щеня (московская рать)
Яков Кошкин-Захарьин (новгородская рать)
Василий Шуйский (псковская рать)
Осада Выборга 1495 года — первое крупное событие русско-шведской войны 1495—1497 годов. Русское войско на протяжении двух с половиной месяцев осаждало шведскую крепость Выборг, однако не смогло добиться её взятия и отступило, ограничившись разорением её окрестностей.
Причиной первой войны централизованного Русского государства со Швецией стало неравноправное положение русских купцов в торговле на Балтике. Иван III не собирался мириться с этим порядком вещей и в результате одного из пограничных инцидентов объявил Швеции войну. В этой войне союзницей Русского государства выступала Дания, король которой претендовал на шведский трон. Для более оперативного ведения боевых действий великий князь и значительная часть аппарата управления переехали из Москвы в Новгород.
Поход крупного войска на Выборг начался 6 сентября 1495 года из Новгорода. Выборг был для своего времени первоклассной крепостью, поскольку в 1477 году был обнесён каменной стеной с башнями, что значительно увеличивало его боевую устойчивость. С такой мощной крепостью русские войска имели дело впервые[2].
Русское войско, численность которого оценивается историками до 10 тысяч человек[1], состояло главным образом из всадников, которые были опытны и хорошо вооружены. Гарнизон Выборга насчитывал в 1471 году 1—3 тысячи человек, но в связи с расширением крепости и появлением в качестве потенциального противника единого Русского государства, его численность по всей вероятности была с тех пор увеличена. В гарнизон входили рыцари замка (свита коменданта), городская стража, крестьянское ополчение из области Нюланд, а также нанятый правителем Швеции Стеном Стуре для защиты Выборга отряд немецких наёмников в 500 человек под командованием капитана Хартвига Винхольта. В подкрепление гарнизону епископ Або прислал свой небольшой отряд рыцарей, также в Выборге собралось немало финского дворянства.
Подступив к крепости, русские воины осадили её c нескольких сторон. Комендант Кнут Поссе вёл довольно активную оборону, стремясь с помощью вылазок нейтрализовать часть разделившихся осаждавших. Однако его мобильный отряд во главе с Магнусом Фрилле попал в засаду и практически весь был уничтожен. Многие воины попали в плен, в том числе и сам Магнус Фрилле.