Осада Мегалополя — эпизод Второй войны диадохов. Регент Македонской империи Полиперхон решил захватить Мегалополь в Пелопоннесе, который перешёл на сторону его главного соперника Кассандра. Во время одной из попыток взять город штурмом Полиперхон решил использовать боевых слонов, которым следовало прорваться через обрушенную стену. Стратег Мегалополя Дамис вовремя разгадал план противника и одним из первых в истории использовал аналоги «ежей» против элефантерии. Поражение Полиперхона у стен Мегалополя привело не только к ослаблению его войска, но и к переходу на сторону Кассандра других греческих полисов, в том числе и Афин.
В 319 году до н. э. Антипатр перед смертью в преклонном возрасте назначил регентом Македонской империи Полиперхона, а своего сына Кассандра — хилиархом, вторым по влиянию человеком в Македонии[5][6]. Сын Антипатра Кассандр не согласился с ролью военачальника при Полиперхоне и восстал. Сразу же после смерти отца он отправил Никанора, чтобы тот сменил Менилла на должности командира македонского гарнизона в крепости над Афинами Мунихий, до того как новость о смерти Антипатра станет всеобщим достоянием[6]. Кассандр вступил в союз с Птолемеем, Антигоном. Полиперхон был вынужден предпринимать срочные действия. Особое внимание Полиперхон уделил недопущению восстания греков. Им был издан указ, по которому македоняне подтверждали привилегии греческих полисов, которые те имели при Филиппе II и Александре Македонском[7]. Также Полиперхон в начале 318 или 317 года до н. э. отправил армию под командованием своего сына Александра в Аттику, чтобы занять крепости, в которых находился Никанор. Приблизительно в это же время Кассандр, который получил от Антигона флот и войско, прибыл в занятый Никанором Пирей. Полиперхон прибыл в Аттику, однако не смог организовать эффективную осаду[3][8].
Тогда он оставил в Аттике часть армии под командованием сына, а сам отправился в Пелопоннес, чтобы покорить Мегалополь[9]. Город находился под управлением олигархии, которая была установлена после Ламийской войны Антипатром. С началом Второй войны диадохов Мегалополь заключил союз с Кассандром[10]. Город оказался единственным на Пелопоннесе из членов Коринфского союза, который не признал власть Полиперхона[11][12].
Когда граждане Мегалополя узнали о ближайших планах напасть на их город, то они постановили перевезти всё ценное имущество из сельской местности за городские стены. При переписи населения, в том числе иностранцев и рабов было обнаружено 15 тысяч мужчин, которые могли нести военную службу. Всех их определили на работы по укреплению стены и созданию нового оружия. Наибольшие опасения у граждан вызывали боевые слоны в войске Полиперхона[13][14].