Осада Москвы (1606) — осада Москвы отрядами Ивана Болотникова и других предводителей повстанческих сил осенью 1606 года, ставшая кульминационным пунктом восстания Болотникова[2].
После взятия Коломны Болотников двинулся на Москву. В битве при селе Троицком Коломенского уезда воеводам повстанцев Истоме Пашкову и Прокопию Ляпунову удалось разбить войска, верные царю Василию Шуйскому, после чего армия Болотникова расположилась в селе Коломенское, в семи верстах от Москвы. Там его отряды построили укрепления и 28 октября начали осаду Москвы. Между тем Болотников стал рассылать грамоты, в том числе в Москву, где призывал народ к восстанию против бояр, дворян и купечества, а также целовать крест «законному государю Дмитрию Ивановичу».
Отряды Болотникова постоянно пополнялись, к нему присоединялись бродяги и крепостные. Различные источники оценивали численность войска Болотникова в 100 тысяч человек, что является преувеличением[1]. Историк Руслан Скрынников считает, что наибольшего доверия заслуживают данные поляка Стадницкого, который оценивал количество повстанцев под Москвой в 20 тысяч человек[1]. Повстанческое войско было разделено на отряды под командованием известных воевод, среди которых были Сумбулов, Ляпунов, Пашков, Беззубцев и другие. В ноябре к восстанию присоединились казаки Илейки Муромца. Численность повстанческого войска не позволяла взять Москву в достаточно плотное кольцо, чтобы прервать всяческое сообщение и подвоз продовольствия.
Когда восставшие подошли к столице, Шуйский предпринял ряд мер для обороны города. Предместья и слободы были укреплены. Часть имевшихся в распоряжении служилых людей под началом «осадных воевод» Дмитрия Туренина и Ивана Пушкина имела целью защищать городские укрепления. Другая подвижная часть войска, возглавляемая Михаилом Скопиным-Шуйским, Андреем Голицыным и Борисом Татевым, предназначенная для вылазок, расположилась у Серпуховских ворот, наблюдая за вражеским лагерем. Между Москвой и окрестными городами было налажено сообщение, войска патрулировали дороги. Из Твери и Смоленска в ноябре подошли подкрепления, которые в значительной части были составлены из дворян, купечества и т.д[3].