Осада Тавромения в 394 году до н. э. — была предпринята сиракузским тираном Дионисием Старшим в ходе Второй Карфагенской войны.
Большая часть сикулов, в том числе те, что были поселены Дионисием Старшим в Наксосе, вступила в союз с карфагенянами после высадки на острове армии Гимилькона и падения Мессаны. Карфагенский командующий предложил наксосским сикулам перебраться в расположенный на высоком холме и хорошо укрепленный Тавромений, где те и обосновались[1]. После разгрома Гимилькона под Сиракузами Дионисий решил развернуть военные действия в Южной Италии, но перед этим вознамерился покончить с угрожавшим его флангу Тавромением[2].
Двинув свою армию против сикулов, тиран расположился лагерем напротив Наксоса и в течение зимы вёл упорную блокаду, убеждая противников покинуть акрополь, где они не могли долго продержаться[3]. Сикулы отказывались это сделать, по их преданиям эта часть острова принадлежала их предкам, пока греческие колонисты не изгнали оттуда аборигенов и не основали на их земле свой Наксос. Сикулы считали, что вернули себе землю отцов и ведут за нее справедливую борьбу, а потому приложили все усилия для удержания холма[4].
После зимнего солнцестояния наступили холода и местность вокруг акрополя покрылась снегом. Заметив, что противник небрежно несет охрану, полагаясь на свою многочисленность и необыкновенную высоту стен, тиран решил одной особенно темной и бурной ночью подняться по крутому склону и штурмовать крепость[5]. Преодолев немало трудностей из-за крутизны склона и глубокого снега, Дионисий с ободранным лицом и полуслепой от холода сумел овладеть цитаделью, после чего атаковал город и проложил туда путь своим войскам, но сикулы контратаковали всеми силами и выбили греков из города и с акрополя. Сам тиран во время бегства был сбит с ног ударом, пришедшимся в панцирь, и едва избежал плена. Более шестисот его воинов было убито, многие бежали, побросав оружие[6].
По словам Диодора Сицилийского, после этой неудачи Мессана и Акрагант изгнали сторонников Дионисия, восстановили свою независимость и отказались от союза с тираном[7]. Исследователи сомневаются в достоверности этого утверждения применительно к Мессане, так как в 393 году до н. э. она была противником Карфагена[8].
По условиям заключенного в 392 году до н. э. мирного соглашения Дионисия с карфагенянами сикулы, и в том числе Тавромений, отходили под власть Сиракуз и тиран в том же году взял город штурмом, изгнал оттуда большую часть сикулов и заселил своими отборными наёмниками[9].