Осада Флоренции (24 октября 1529 — 10 августа 1530 года) — завершающий эпизод войны Коньякской лиги, имевший место уже после заключения мира основными участниками боевых действий.
Когда в 1527 году во Флоренции стало известно о разграблении Рима, то горожане изгнали кардинала Пассерини — представителя папы Климента VII (в миру — Джулио Медичи). Во главе города стал новый совет, избравший нового гонфалоньера из числа противников Медичи — Никколо Каппони.
Летом 1528 года Климент VII вернулся в папский дворец в Риме и стал думать о том, как вернуть Флоренцию под влияние Медичи. На французов, терпевших к тому моменту поражения, полагаться было нельзя, и он решил обратиться к Карлу V. В 1529 году Карл V заключил соглашение с папой: Климент VII обязался короновать Карла V в Болонье императором Священной Римской империи, а Карл V взамен пообещал папе поспособствовать восстановлению власти Медичи во Флоренции. 5 августа 1529 года Франция, подписав Камбрейский мир, вышла из войны, и Флоренция осталась без союзников.
Карл V поручил оказать содействие Папе принцу Оранскому, командовавшему силами Священной Римской империи в Италии (тому самому человеку, который за два года до этого разграбил Рим). Сорокатысячная армия принца Оранского, состоявшая в основном из испанцев, вошла в Тоскану и, разоряя земли Флорентийской республики, двинулась на север. 24 октября она встала лагерем у самой Флоренции.
Флоренция давно готовилась к обороне. Сразу после изгнания Пассерини и воспитываемых им сыновей Медичи флорентийцы назначили инспектором городских стен Микеланджело. Он распорядился удлинить стены на юг и окружить ими холм Сан-Миниато, с которого просматривался центр города, а также принять другие меры для подготовки города к защите.