В рамках муниципального устройства, в границах упразднённого муниципального района 28 апреля 2017 года образовано новое муниципальное образование Оста́шковский городской округ[5][6].
В рамках административно-территориального устройства области, на его территории образована административно-территориальная единица, соответствующая категории округ[5].
Площадь 3202 км². В Осташковском районе расположено озеро Селигер. Кроме Селигера в районе множество более мелких озёр, крупнейшие из которых — Глубокое, Сабро, Сиг и Сонино.
По итогам переписи населения 2020 года проживали следующие национальности (национальности менее 0,1 % и другое, см. в сноске к строке «Другие»)[25]:
Район образован в 1929 году в составе Великолукского округа Западной области из части территории Осташковского уезда Тверской губернии. 29 января 1935 года передан в состав Калининской области.
В 1940 году в состав района входило 30 сельских советов[27]: Белковский, Ботовский, Глубочинский, Дубковский, Емшинский, Ждановский, Жегаловский, Жуковский, Заборский, Задубский, Заозерский, Зехновский, Коммуно-Аврорский, Котчищевский, Красноармейский, Локотецкий, Мошугино-Горский, Мошенский, Ореховский, Первомайский, Святосельский, Селигеровский, Сиговский, Сорожский, Сосницкий, Становский, Старопольский, Урицкий, Щучьевский, Ясенский.