Оста́шковский уе́зд — административно-территориальная единица Тверской губернии в составе Российской империи и РСФСР. Уездный город — Осташков.
В настоящее время территория уезда (в границах на 1917 год) входит в состав Осташковского, Пеновского, Андреапольского, Нелидовского, Селижаровского и Фировского районов Тверской области.
Уезд был образован по инициативе Я.Е. Сиверса в 1772 году из части земель Ржевского уезда в составе Тверской провинции Новгородского наместничества. В 1775 году был передан в Тверское наместничество. С 1796 — в составе Тверской губернии. В 1905-06 годах в Кашутинской, Давыдовской, Дубновской и др. волостях прошли массовые выступления крестьян. В июне 1917 года образован уездный Совет крестьянских депутатов. 1 (14) ноября 1917 года избран высший орган власти в уезде — Осташковский совнарком. В январе 1918 года Советская власть установлена на всей территории уезда, 1-й уездный съезд Советов (январь 1918) избрал уездный исполком из 63 человек (в том числе 11 большевиков).
В 1929 году Осташковский уезд был упразднен, его территория вошла в Великолукский и Ржевский округа Западной области РСФСР.
Население в 1863 г. — 103,2 тыс. чел. (без Осташкова), в 1889 г. — 120 111 чел., в 1913 г. — 176,6 тыс. чел. Населенных мест — 1 394, из них 1 город (Осташков), 1 посад (Селижаров, с 1556 жит.), 1079 селений, 265 усадеб и хуторов, 45 погостов, 3 монастыря (Нилова пустынь, Новосоловецкий и Селижаровский). Селения большей частью мелкие; только в девяти более 500 жителей (крупнейшее — Сорога, 916 жит.) Население почти сплошь русское; карел — 639; эстонцев в 1889 г. было 282 чел. Кроме эстонцев (лютеран), почти все население православное; раскольники встречаются лишь отдельными семьями. Крестьян в уезде — 114 638 чел.
Основное занятия населения — земледелие и рыболовство. После Крестьянской реформы широкое распространение получили местные промыслы (тележный, санный, гончарный, мебельный, а также обжиг извести, смолокурение, производство лодок, валенок и др.). Отходничество по сравнению с другими уездами Тверской губернии развито меньше, ведущая отрасль промышленности — кожевенное производство.