Сидни Пенни родилась в 1971 году в семье комика Хэнка Пенни и его жены оперной певицы Шари[2]. Пенни начала свою карьеру в двенадцатилетнем возрасте со съемок в различных телефильмах, кинофильмах и мини-сериалах и к середине восьмидесятых выиграла две награды «Молодой актёр»[3]. Будучи подростком, она стала известна благодаря роли в вестерне «Бледный всадник» с Клинтом Иствудом, мини-сериалу «Поющие в терновнике» и роли в ситкоме «Новая Гиджет»[4].
В начале девяностых, когда её карьера ребёнка-актёра завершилась, Сидни Пенни переквалифицировалась в актрису дневных мыльных опер и добилась наибольшей известности благодаря роли Джулии Сантос Кифер в шоу «Все мои дети»[4]. Также она снималась в мыльных операх «Санта-Барбара», «Дерзкие и красивые» и кратко заменила Сьюзан Уорд в «Любовь и тайны Сансет Бич». За свою работу в мыльных операх она дважды номинировалась на дневную премию «Эмми» и получила награду «Дайджеста мыльных опер»[3]. Её переход в прайм-тайм оказался не столь успешен и она снялась лишь в двух недолго просуществовавших шоу, «Бухта Гиперион» и «Ларго». Кроме этого Пенни сыграла главные роли во множестве телефильмов, в основном для женского кабельного канала Lifetime.