Пе́рвый зимни́й поход (6 декабря 1919 — 6 мая 1920 гг.) — поход Армии Украинской Народной Республики во главе с М. Омельяновичем-Павленко по тылам Красной и Добровольческой армий.
Главная задача Зимнего похода состояла в сохранении присутствия украинской армии на украинской территории, в тылу противника, путём партизанских действий, в то время как глава УНР Петлюра находился со штабом в Варшаве.
Украинская галицкая армия, в результате примирения Петлюры с Польшей (которое часть добровольцев истолковала как предательство украинских интересов), после 6 ноября 1919 г. была вынуждена войти в состав Вооружённых Сил Юга России генерала Деникина. В связи с этим в конце ноября 1919 года остатки Надднепровской Армии УНР оказались в так называемом «треугольнике смерти» (Любар — Чертория — Мирополь). Здесь украинские войска оказались в окружении трёх враждебных армий — Красной, Добровольческой и польской (с последней на тот момент было достигнуто перемирие). Кроме того, украинские части понесли потери от эпидемии тифа.
6 декабря 1919 года на военном совещании в Новой Чертории было принято окончательное решение совершить боеспособными частями УНР партизанский рейд по тылам деникинцев.
21 января 1920 года в селе Гусовка Елисаветского уезда состоялось совещание командиров дивизий армии Зимнего похода. Было принято решение прорываться через большевистский тыл отдельными колоннами, двигаясь в район Черкассы — Чигирин — Канев.
В состав южной колонны атамана М. Омельяновича-Павленко вошла Запорожская дивизия, 3-й конный полк и штаб армии; в состав северной колонны атамана Ю. Тютюнника — Киевская и Волынская дивизии. Колонны двигались по разным маршрутам, дезорганизуя коммуникации Красной армии.