В 1983 году закончил Горный институт и работал на Северной Земле, Новосибирских островах, Дальнем Востоке, Заонежье. В 1978 году познакомился с кругом ленинградских художников нон-конформистов и с 1977 года начал делать собственные художественные работы. В 1989 году оставил профессиональную геологическую карьеру и с тех пор работает как художник, куратор, арт-критик, историк искусств.
С 1995 года начал кураторскую деятельность: работал куратором галереи «21», директором галереи «Фотоimage», куратором фотографического раздела IV Петербургского биеннале современного искусства (1996), куратором видеофестиваля «Balkan answer»(1999), куратором проекта «Фотография как маленькая смерть» (2000).
В 2005 году создал в Санкт-Петербурге совместно с художником Виталием Пушницким галерею современного искусства «Белка и Стрелка»[1]. До 2017 года работал заместителем директора Музея современных искусств им. С. П. Дягилева СПбГУ[2].
В 2018 году Дмитрия пригласили в музей современного искусства PERMM для работы над выставкой «Имя рек» (Пермь, 2018), посвященной малым рекам Перми и проблемам взаимодействия современного человека и природы в городе. Экспозиция проекта заняла три этажа музея и представила 14 новых проектов художников Москвы, Перми и Санкт- Петербурга: мультимедийные объекты, видео, звук, водные интерактивные инсталляции и стрит-арт интервенции. Сам куратор выставки Дмитрий Пиликин в интервью «СОБАКА»[3] рассказывает как появилось идея проекта: название выставки «Имя рек» многозначно, одна из версий восходит к понятию ИМЯРЁК (от церковно-славянского выражения имя рекъ — «назвавши имя», употреблявшегося в молитвах, юридических актах и т. п. в том месте, где должно быть поставлено собственное имя), в современном русском языке употребляется вместо имени неизвестного или нарочито неназываемого лица в значении некто, такой-то. Пермь сильно растянута вдоль главной водной магистрали — Камы и скрывает в своем ландшафте не менее 40 рек и ручьев, которыми горожане не гордятся, не оказывают им должного уважения и часто даже не знают их названий. Мы бы хотели сделать их видимыми. Задача нашего проекта — показать разные аспекты взаимоотношения горожан и водных ресурсов в городе Перми и перспективы для новых возможностей. Безусловно, искусство не решает насущных урбанистических и градостроительных задач, но оно способно создать емкий визуальный образ, который способен описать проблему.