Пирогаллол
Пирогалло́л (пирогалловая кислота, 1,2,3-тригидроксибензол) — органическое соединение, трехатомный фенол с химической формулой C6H6O3, бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе. Применяется в органическом синтезе как восстановитель, также используется в промышленности как полупродукт в производстве красителей, в фотографии как проявляющее вещество.
Как проявляющее вещество пирогаллол впервые использовал Фредерик Скотт Арчер для мокроколлодионного процесса в 1850 году[1].
Обычно представляет собой бесцветные блестящие игольчатые кристаллы, темнеющие на воздухе. Плавится при 133—134 °C. Кипит при 309 °C (при нормальном давлении) и при 171,5 °C (при давлении 12 мм рт.ст.). Имеет относительную плотность = 1,453 и молярную массу 126,11 г/моль[2][3].
Хорошо растворим в эфире, этаноле, воде (40 г/100 мл при 13 °C) и растворах щелочей. Плохо растворяется в бензоле, хлороформе и четырёххлористом углероде[2].
Проявляет свойства фенолов, обладает лёгкой окисляемостью. Раствор пирогаллола и щёлочи количественно и быстро поглощает кислород, что используется в аналитической химии для газового анализа. Будучи сильным восстановителем, активно восстанавливает соли серебра и золота[2].
При окислении перекисью водорода, иодатом натрия, солями трехвалентного железа и другими окислителями пирогаллол образует пурпурогаллин, если же применять 1,2-бензохинон или пирокатехин в качестве соокислителей, то образуются другие бензотрополоны[2].