После окончательного поражения кавалеров в битве при Вустере 3 сентября 1651 года в ходе гражданской войны в Англии будущий король Англии Карл II, бывший уже королём Шотландии), был вынужден бежать из страны. За информацию, ведущую к поимке Карла, было объявлено вознаграждение в размере 1 тыс. ф. с. Опираясь на поддержку сети дворян-роялистов, Карл сначала попытался бежать в Уэльс, затем, замаскированный под слугу — в Бристоль, позже, замаскированный под сбежавшего любовника — на южное побережье в Чармуте. Наконец, он поехал на восток в Шорхэм, откуда 15 октября 1651 года уплыл на угольном судне во Францию.
После битвы при Вустере 3 сентября 1651 года Карл вернулся в свою квартиру в Вустере, откуда сбежал через чёрный ход после прибытия парламентских сил. Он бежал из города через ворота Святого Мартина на север в компании лорда Уилмота, лорда Дерби, Чарльза Гиффарда (или Гиффорда) и других.[1] Карл хотел поехать в Лондон, а не в Шотландию, куда предпочитало большинство участников. Он рассказал только Уилмоту о своем плане, договорившись о встрече в таверне «Три журавля». В этот момент наступила ночь, у него не было убежища, и он нуждался в поддержке своей небольшой группы верных офицеров.[2]
Королевский отряд, насчитывавший около шестидесяти конных офицеров, первоначально направился на север из Вустера, хотя их точный маршрут неизвестен. Самый ранний письменный отчет принадлежит Блаунту, который упоминает «Кинвер-Хит недалеко от Киддерминстера» и Стаурбриджа.[3] Эта группа могла быть группой беглецов, которых Ричард Бакстер заметил проезжавшим через Киддерминстер.[4] Одна интерпретация определяет Кинвер-Хит как пустошь, остатком которой является Кинвер-Эдж, и в этом случае группа, вероятно, пересекла бы мост Кукли и прошла через Блейксхолл. Однако вряд ли они отправились бы оттуда в Стоурбридж, так как это потребовало бы их резкого поворота на восток. Альтернативное объяснение состоит в том, что рассматриваемая пустошь находилась в восточной части округа Кинвер, к востоку от Каунсолла, Уиттингтона, Дансли, включая Иверли. Это простирается за границу в сторону Хэгли, Педмора, Олдсвинфорда и Волластона.[5] По версии Уиллис-Бунда, они выбрали прямой путь в Стоурбридж, хотя и через Хэгли,[6] но это не привело бы их туда ни через Киддерминстер, ни через что-либо, что можно было бы назвать Кинвер-Хит.
В Кинвер-Хит группа посовещалась, и лорд Дерби предложил Боскобел-Хаус в Шропшире в качестве безопасного убежища. Сам Дерби был укрыт там на прошлой неделе арендаторами-католиками пятью братьями Пендрелл, после битвы при Уиган-лейн. Сопровождавший группу владелец дома Чарльз Гиффард согласился, но предположил, что безопаснее будет в его поместье Уайт Ледис Прайори.[7]
Согласовав этот план, группа направилась в сторону Стоурбриджа. В городе находился гарнизон парламентских войск, но Карл миновал их, не подняв тревоги.[8] Снова направившись на север, группа ненадолго остановилась в Уордсли, а рано утром 4 сентября прибыла в «Белые дамы».[1]