Расположен на реке Судости, притоке Десны, в 7 км к от железнодорожной станции Погар и в 128 км к юго-западу от Брянска.
Погар — один из древнейших русских городов. По археологическим данным, первое славянское поселение на этом месте возникло в VIII—IX веках. В 1155 году населённый пункт впервые упоминается как городское поселение Радощ, позднее Радогощ. В конце 30-х годов XIII века разорён монголо-татарами[2].
Во 2-й половине XIV века город перешёл во владение к Литве. В 1500—1618 годах входил в состав Русского государства. Осенью 1534 г. в ходе русско-литовской войны киевский воевода Андрей Немирович сжёг Радогощ, но не смог взять Стародуба и Чернигова. После разорения Радогоща литовцами в 1563 году население разбежалось; на месте прежнего населения долго оставалось только городище. Вновь возникший, неизвестно когда, город носил уже имя «Погар» (то есть погорелый)[3]. В 1618 году перешёл к Речи Посполитой. С 1654 года, после присоединения Левобережной Украины к России, в составе Российского государства. До ликвидации Екатериной ІІ полкового устройства автономной гетманской Украины в 1783 году входил в состав Стародубского полка, где был центром Погарской сотни.
С середины XVII века получил название «Погар» и Магдебургское право. Город был известен своими ярмарками. С 1781 года — уездный город Новгород-Северского наместничества, после расформирования которого в 1796 году оставлен за штатом. До 1929 года входил в состав Стародубского уезда, где являлся волостным центром.
В 1910 году в город из Почепа была переведена сигарная фабрика купца Шепфера. в 1913—1915 годах возникло ещё одно табачное предприятие — сигарная фабрика А. Г. Рутенберга.[2]
В 1918 году, в период австро-немецкой оккупации Стародуба, Погару были временно даны полномочия уездного центра.