В 1806 году он, в чине губернского секретаря, состоял учителем уездного и приходского училища при Санкт-Петербургской губернской гимназии[3][4].
В 1819 году, за перевод «Слова о полку Игоревом», был избран действительным членом Санкт-Петербургского Вольного общества любителей российской словесности, в котором до того был членом-сотрудником[4][5].
В 1820—1822 гг. Я. О. Пожарский служил советником в и Департаменте Главного Суда в Могилёве, а в 1824—1830 гг., в чинах коллежского асессора и надворного советника, — в I Департаменте Главного Суда в Вильне и был донатом ордена Святого Иоанна Иерусалимского. Состоял также членом Общества любителей словесности, наук и художеств[6][4].
По выходе в отставку, жил в Могилёве, а затем — в Крестецком уезде Новгородской губернии Яков Осипович Пожарский выступил в печати с переводом, с французского языка, поэмы в 3-х песнях «Весна изгнанника», СПб. 1812 г.; в том же году и там же он издал «Притчу: комары, ослы и человек» (СПб. 1812); затем — книжку «Наполеонов бостон» (неуклюжая сатира) (СПб. 1813; перепечатано в «Русской Старине» 1891 г., т. 72, стр. 470—471)[7][4].
Издав в 1813 году в Петербурге «Краткую российскую грамматику, изданную для преподавания в полковых и батальоншых школах», Пожарский в следующем году переиздал ее слово в слово, лишь с измененным заглавием: «Краткая российская грамматика» (СПб. 1814 г., изд. 2 — СПб. 1815, изд. 3 — СПб. 1817, изд. 4 — СПб. 1821 г.); одновременно с 3-м изданием этой книги он выпустил «Российскую грамматику с присовокуплением пиитических правил», выдержавшую шесть изданий (СПб. 1817, 1830, 1838, 1842, 1845 и 1848 гг.)[8][4].
Кроме того, он в 1824 году выпустил в свет «Еврейскую грамматику в пользу любящих священный язык» (СПб.), посвященную министру юстиции князю Д. И. Лобанову-Ростовскому, а в 1825 году напечатал в Вильне Критику на книгу под названием «Poczatki języka hebrayskiego przez Sebastyana Zukowskiego. Z przydatkiem czytania i tłumaczenia tegoż języka» (на русском и польском языках)[9][4][10].