Президентские выборы в Таджикистане 1999 — очередные, третьи в истории независимого Таджикистана выборы президента этой республики состоялись 6 ноября 1999 года, через примерно два года после окончания разрушительной гражданской войны, которая длилась в стране с мая 1992 года по июнь 1997 года.
За два месяца до этих президентских выборов, в республике состоялся всенародный конституционный референдум, по итогам которого в Конституцию Республики Таджикистан, принятую в ноябре 1994 года были внесены ряд изменений (65 изменений), главные из которых введение в республике двухпалатного парламента, а также увеличение президентского срока с пяти до семи лет (но не более двух сроков подряд).
О намерении участвовать на президентских выборах заявил действующий президент Республики Таджикистан с ноября 1994 года и фактический глава республики с ноября 1992 года — Эмомали Рахмонов, являющийся одновременно с марта 1998 года лидером правящей и крупнейшей в стране партии — левоцентристской, традиционалистской и умеренно националистической Народно-демократической партии Таджикистана, выступающая за укрепление в Таджикистане светского государства (секуляризма), этатизма и сохранения союзнических отношений с Россией и Китаем. Кандидатуру Эмомали Рахмонова поддержала старейшая и до этого правящая партия страны — Коммунистическая партия Таджикистана во главе с Шоди Шабдоловым, из-за чего коммунисты не выдвинули своего кандидата, попросив свой электорат, состоящий в основном из ветеранов, пенсионеров и рабочих голосовать за действующего президента.
Оппозиционная Социалистическая партия Таджикистана по мере приближения выборов планировала выдвинуть кандидатом от себя своего лидера — влиятельного политика, сыгравшего большую роль в период гражданской войны — юриста Сафарали Кенджаева. Сафарали Кенджаев к тому моменту был не согласен с рядом решений и позиций по различным вопросам с действующим президентом, и считался одним из главных конкурентов Эмомали Рахмонова на выборах. Завуалированную поддержку Сафарали Кенджаеву оказывали руководство России и Узбекистана. С последним отношения Таджикистана зашли в тупик к середине 1990-х годов. 30 марта 1999 года Сафарали Кенджаев был застрелен своим личным водителем и телохранителем. Обстоятельства и причины убийства до сих пор точно не определены, из-за чего существуют версии, согласно которым он был устранён по приказу Эмомали Рахмонова, увидевшего в нём угрозу своей власти. После загадочного и нераскрытого убийства Сафарали Кенджаева, Социалистическая партия Таджикистана не выдвинула своего кандидата на выборах, попросив другие партии и движения, а также избирателей бойкотировать выборы в знак протеста.