Префе́новая кислота (сокр. англ. PPA), по анионным формам называемая также префена́т, — органическая двухосновная кислота, образуется из хоризмата, является предшественником в биосинтезе фенилаланина, тирозина, фенилпропаноидов и других соединений. Шестичленный карбоцикл префената легко подвержен ароматизации в одну стадию. Фенильная группа фенилпирувата, фенилаланина происходит из префената, отсюда и название этого соединения. Название (prephenic acid, prephenate) предложил Бернард Дэвис — американский микробиолог, обнаруживший метаболическую роль шикимовой кислоты и ставший наиболее крупной фигурой в ранних исследованиях шикиматного пути (многие важнейшие метаболиты, в том числе и префеновая кислота, были открыты в его лаборатории)[1].
Молекула (в наиболее симметричных конформациях) имеет плоскость симметрии (которая проходит через 6 из 10 атомов углерода), то есть, симметрична при операции отражения (ахиральна), но, тем не менее, по причине различия заместителей при двух тетраэдрических атомах углерода цикла возможно 2 диастереомера (цис-изомер и транс-изомер). Природная префеновая кислота является цис-изомером (старшие группы — четвертичный карбоксил в положении 1 и гидроксильная группа в положении 4 — ориентированы по одну сторону от «плоскости» цикла, нумерация — в соответствии с систематическим названием). Эпимер (транс-изомер), названный эпипрефеновой кислотой, был синтезирован,[2][3] как оказалось, некоторые его химические свойства существенно отличаются[3]. Префеновая, эпипрефеновая, изопрефеновая, хоризмовая, 4-эпихоризмовая, изохоризмовая и псевдохоризмовая кислоты изомерны.
Молекула ахиральна, поэтому префеновая кислота оптической активностью не обладает[4].[5] В свободном виде не получена, выделяют в форме солей. Соли префеновой кислоты (префенаты) — кристаллические вещества. Соли бария малорастворимы в воде, что используется для осаждения префената из раствора с целью его выделения[4].
1H-ЯМР (D2O, 250 MГц), δ (ppm): 3,12 (2H, s), 4,50 (1H, tt, J1 = 3,1, J2 = 1,4 Гц), 5,92 (2H, dd J1 = 10,4, J2 = 3,1 Гц), 6,01 (2H, d, J1= 10,4, J2 = 1,4 Гц)[3]. Протоны —OH и —CH2—CO— групп префената (натрия) быстро обмениваются с D2O[3].
13C-ЯМР (D2O, 75 MГц), δ (ppm): 203, 178, 173, 132 (для двух идентичных атомов углерода), 127 (для двух идентичных атомов углерода), 65, 49, 48.
Префеновая «кислота» стабильна только в дианионной форме[2]. Склонна к спонтанной и каталитической ароматизации[6]. Период полусуществования (полураспада) в водном растворе при комнатной температуре — 130 ч при рН = 7,0, 13 ч при рН = 6,0, и 1,0 мин в 1 Н HCl[4].