Фамилия Рылеев предположительно происходит от прозвища Рылей, не записанного нигде. Вполне возможно, фамилия происходит от слова «рыло» — «широколицый». Иногда происхождение фамилии связывают с южно-русским, донским и украинским словом «рыля» — лира, прилагательным «рылейный». Слово «рылей» могло означать певца-музыканта. Род Рылеевых внесён в VI и II части родословных книг Тульской и Казанской губерний.