Сипа́йлово (баш. Һупайлы[1], также Сипайлово[2]) — жилой район в Октябрьском районе города Уфы. Находится в излучине реки Уфы, где ранее была заболоченная местность, заливные луга и мелкие пойменные озера[3][4], в половодье соединявшихся с рекой и её старицей — озером Кашкадан.
Назван по деревне Сипайлово, вошедшей в состав рабочего посёлка Черниковки, ныне — Старое Сипайлово.
Построен на опережающем намыве земснарядами песчаного грунта толщиной около 7 м[5], образовав возле деревни Верхнее Дудкино и урочища Дубовая Грива карьерные пруды в левобережной пойме реки Уфы.
В записи 13 декабря 1701 года башкиры Минской волости Нагайской дороги Арасламбек Андагулов с товарищами отдали Василию Максимовичу Гладышеву озеро Кашкадан в оброчное владение на три года с оплатой «по две гривны в год». В документах упоминается, что озеро Ашкадан находится под поместной В. М. Гладышева, владевшего ею «по грамоте великого государя». Название деревни здесь не приводится, но из следующего документа видно, что она называлась Гладышева.
26 июня 1795 года вдова вахмистра Федора Дмитриевича Гладышева, Федосья Акимовна, продала за 50 рублей своё поместье с землёй и дворовыми людьми в деревне Гладышевой на озере Ашкадан своему племяннику адъютанту Оренбургского батальона Афонасию Даниловичу Дурову. Сведения эти даны в «Материалах по истории Башкирской АССР» (тт.3 и 5).
В середине XIX века в Уфе служил заседателем Уфимского земского суда титулярный советник (1844 год), впоследствии коллежский асессор (1846 год) Михаил Дмитриевич Сипайлов. В 1843 году по духовному завещанию от жены Настасьи Трифоновны Сипайловой он получил семь дворовых крестьян в сельце Загорном (Приют) Уфимского уезда. Так тогда стала называться деревня Дурова. В 1850 году он имел здесь уже десять дворовых, 48 душ крестьян обоего пола. Многие крестьяне уже в то время имели фамилии: Сурков Козьма Яковлевич, Черняев Николай Васильевич, Шарков Семен Семенович, Комаров Иван Петрович. Сурков Емельян был отпущен на волю в 1842 году.