Смоляные кислоты


Смоляны́е кисло́ты (дитерпеновые кислоты) — природные карбоновые кислоты преимущественно фенантренового ряда с общей формулой C19H27—31COOH.

Смоляные кислоты вырабатываются всеми хвойными деревьями семейства сосновых. Они являются основной частью живицы (50—70 % масс.), экстрактивных смолистых веществ соснового осмола (45—60 %), таллового масла (30—45 %), канифоли (75—95 %).

Все эти кислоты практически всегда присутствуют в природных объектах, но в разных соотношениях, кроме ламбертиановой кислоты, которая встречается только в экстрактивных веществах сибирского кедра.

К бициклическим смоляным кислотам относятся изокупрессовая, сциадоповая, антикопаловая, цис- и транс-коммуновые и другие кислоты. В состав смоляных кислот входят также тритерпеновые абиесоновая и абиесоловая кислоты.

Смоляные кислоты, выделенные в индивидуальном виде, являются бесцветными кристаллическими веществами, способными при охлаждении затвердевать и в аморфном состоянии. Хорошо растворимы в диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле; хуже растворяются в этаноле, бензине, скипидаре. В воде нерастворимы.

Смоляные кислоты вступают в реакции как по карбоксильной группе, выступая как типичные карбоновые кислоты, так и по двойной связи как типичные алкены (реакции изомеризации, димеризации, окисления, конденсации, гидрирования, дигидрирования, галогенирования, сульфирования и др.). Способны к автоокислению, которое сопровождается декарбоксилированием.