Список самых высоких зданий в Чикаго ранжирует по высоте высотные здания американского города Чикаго, штат Иллинойс, считающегося родиной небоскрёбов.[1][2] Высочайшее здание в Чикаго — 108-этажный небоскрёб Сирс тауэр высотой 442 метра, построенный в 1974 году.[3] Этот небоскрёб также является самым высоким в США, и пятым по высоте в мире. Вдобавок, Сирс тауэр имеет больше всего этажей среди всех зданий и самую большую высоту до кончика антенны (527 метра) среди зданий, строительство которых завершено.[3][4] Второе, третье и четвёртое по высоте здания в Чикаго — Гостиница «Трамп Интернэшнл», Аон центр и Джон Хэнкок центр соответственно. По состоянию на август 2011 года Джон Хэнкок центр держит звание высочайшего в мире жилого здания.[5][6] Чикаго — единственный город мира, в котором завершено строительство более чем одного здания высотой более 100 этажей.[7]
История небоскрёбов в Чикаго началась в 1885 году, когда было завершено строительство Хоум иншуренс билдинг, здания, часто считающегося первым в мире зданием со стальным каркасом. Сначала здание было построено высотой в 10 этажей и 42 метра, однако затем, после перестройки, здание стало иметь высоту 55 метров и 12 этажей.[8][9] Исторически Чикаго играл заметную роль в небоскрёбостроении. Здание Масонской церкви было вторым высочайшим зданием в мире после нью-йоркского Уорлд билдинг.[10] Три здания в Чикаго были высочайшими зданиями в США, включая здание товарной биржи, которое было высочайшим в городе в двух своих инкарнациях.[11] Бум высотного строительства в Чикаго начался очень рано: в конце 1920-х — начале 1930-х годов. В этот период в городе было построено 11 из 92 высочайших зданий. В начале 1960-х годов последовала вторая волна высотного строительства. С того времени было построено более 80 зданий высотой более 150 метров, включая знаменитые Сирс тауэр, Аон центр и Джон Хэнкок центр. Сейчас в Чикаго 75 завершенных здания высотой более 165 метров, ещё 2 здания находятся в процессе строительства. Считается, что Чикаго — второй по количеству небоскрёбов город в США после Нью-Йорка.[12] По состоянию на июнь 2009 года, в городе 1107 законченных высотных здания.[13] Если судить по средней высоте небоскрёбов города, Чикаго является самым высотным городом мира.[14]
На данный момент в Чикаго строится только одно здание, высота которого по проекту должна превысить 300 метров: это 319-метровый небоскрёб Уотервью тауэр, строительство которого временно приостановлено[15]. Также, до недавнего времени, на этапе строительства находилась 610-метровая башня Чикаго-спайр.[16][17] Предполагалось, что 150-этажный небоскрёб Чикаго-спайр по завершении строительства в 2012 году станет высочайшим зданием в США, десятым по высоте в мире[16] и вторым по высоте жилым зданием мира.[18], однако, ввиду экономических трудностей, строительство этого здания вначале было заморожено, а потом и вовсе отменено.