Староду́бщина, или Староду́бье, — название земель, прилегающих к городу Стародубу как региональному центру исторической области Северщина. В контексте истории казачества, границы Стародубщины отождествляются с административными границами земель, входивших в Стародубский полк Войска Запорожского.
В современном употреблении, Стародубщина обозначает западную часть территории Брянской области (12 районов[1]), которая соответствует четырём северным уездам бывшей Черниговской губернии (Мглинский, Новозыбковский (без Семёновской волости, а также населённых пунктов Тимоновичи, Карповичи и Медведевка Новоропской волости, переданных в 1926 году Украине), Стародубский, Суражский) или более позднему Клинцовскому округу Западной области РСФСР, выделявшимся в этническом отношении из числа других административных единиц своего региона. По данным переписи 1898 года, в составе Черниговской губернии эти территории выделялись преобладающей долей русского и белорусского населения, однако после перехода в состав РСФСР — напротив, значительной долей украинского, а также белорусского и еврейского населения[источник не указан 1229 дней]. В конфессиональном отношении, на Стародубщине традиционно велика доля старообрядцев.
Несмотря на постепенное исчезновение локальной специфики Стародубщины в условиях современной общественной жизни, в сёлах этого края до настоящего времени сохраняется специфический говор (относящийся к западной группе южнорусских говоров) со значительным влиянием украинского и белорусского языков. Среди верующих по-прежнему много старообрядцев различных конфессий.
Стародубский полк по своему пространству был самый обширный из всех десяти полков Малороссии. В состав его входили округи двух центров северской земли — Стародуба и Новгород-Северска. Последний с XII в. стал центром особого северского удела, а Стародуб в то же время составлял часть черниговского удела. После образования государств московского и литовского, расположенная посреди их Северская земля обратила на себя притязание обоих государств.А. М. Лазаревский. Описание старой Малороссии. Том I. Полк Стародубский. — Киев, 1888.