Впервые упоминается в Разрядной книге под 1614 годом, во время похода под Смоленск Василия Петровича Шереметева, когда он и его брат Иван Степанович «были головами у обозу, и сторожи ставили и дозирали» вместе с Алексеем Семёновичем Лодыженским.
Здесь оба Стрешневы названы «мещанами», что нужно понимать не в смысле сословия, а в том смысле, что братья «служили по городу Мещовску», в уезде которого у них были поместья. Назначение братьев вместе с Лодыженским показывает, что они не принадлежали к особенно захудалому роду, потому что старший брат А. С. Лодыженского был в 1598 году воеводой в Брянске. По мнению князя П. В. Долгорукова, Стрешнев был бедным «городовым дворянином, тёмного происхождения», при помощи нескольких крепостных собственноручно обрабатывавший свою землю.
После брака его дочери Евдокии с царём Михаилом Фёдоровичем, по словам Долгорукова, Стрешнев сделался важным сановником, но имел «благородство души сохранять в шкафу, в течение всей жизни, своё скромное одеяние землепашца, чтобы, как он говорил, не впасть в гордость». Но эти заявления князя Долгорукова, неизвестно на чём основанные, не вполне могут быть согласованы с вышеприведёнными свидетельствами Разрядной книги. При бракосочетании Михаила Фёдоровича с Евдокией Лукьяновной «сенник» устраивали, подбивали коврами золотными, стлали постелю на снопах ржаных и были у сенника: боярин Фёдор Иванович Шереметев, окольничий Лев Иванович Далматов-Карпов и Стрешнев.
Вероятно он не отличался особенными дарованиями, так как с 1626 по 1650 года не занимал никакой государственной должности. Он был пожалован сначала в окольничие, а затем в бояре только потому, что был тестем царя. Окольничество ему сказывал думный разрядный дьяк Фёдор Лихачёв 6 (16) января 1630 года, а боярство думный дьяк Гавренев 1 (11) марта 1634 года, в день именин царицы Евдокии Лукьяновны.
Судя по отрывочным сведениям, которые попадаются о Стрешневе в разрядах, он иногда сопровождал царя Михаила Фёдоровича в его загородных и богомольных походах, обедал за царским столом в торжественных случаях, например, на четвёртый день после свадьбы, то есть 8 (18) февраля 1626 года, на новоселье в Москве после пожара того же года, за родильным столом по случаю рождения царевны Ирины в 1627 году, на новоселье в Коломенском в 1640 году и т. д.