Лили была пятым ребёнком из шести в семье профессиональной няни Мари Тейлор и музыканта в стиле фолк и продавца в отделе хозяйственных товаров Парка Тейлора[1][2]. Родилась и выросла в в пригороде Чикаго Гленко, штат Иллинойс[3]. По её словам, росла она в достаточно дружественной обстановке и всегда была крайне любопытной. Окончила школу в 1985 году, потом обучалась в «Театральной драматической школе при Университете Де Поля» (англ. The Theatre School at DePaul University) и «Мастерской театра Пайвен» (англ. The Piven Theatre Workshop)[4]. В 1993 году на одной из чикагских вечеринок Лили познакомилась с Луизой Пост и Ниной Гордон — основательницами альтернативной группы Veruca Salt[5].
Карьера Тейлор началась в 1988 году с фильмов «Мистическая пицца» и «Скажи что-нибудь»; за эти роли Лили получила немало положительных отзывов. Ещё большую популярность актриса обрела после главной роли в картине Нэнси Сэвоки «Дурацкое пари» 1991 года; здесь она исполнила роль некрасивой девушки, вынужденной участвовать в жестоком соревновании. Вместе с ней в фильме играл Ривер Феникс. В 1993 году Тейлор вновь довелось поработать с Сэвокой в картине «Домашние святые», которую впоследствии двадцать кинокритиков национального уровня включили в свои списки лучших фильмов.
В 1993 году известный режиссёр Роберт Олтман предложил ей роль в своей эпической лос-анджелесской драме «Короткие истории». Тейлор сыграла в сцене с Лили Томлин; также в фильме снимались Том Уэйтс, Дженнифер Джейсон Ли, Джулианна Мур и Роберт Дауни-младший.
Одной из наиболее известных ролей Тейлор является Валери Соланас из фильма Мэри Харрон «Я стреляла в Энди Уорхола». Её игра восхитила как критиков, так и простых зрителей. В том же году Лили сыграла в фильме «Выпускницы» c Бруклин Хэрри и Онжаню Эллис. В 1998 году Тейлор довелось поработать с легендой инди-фильмов Джоном Уотерсом в картине «Фотограф».
Также актриса снималась в таких телесериалах, как «Секретные материалы», «Клиент всегда мертв», «Почти человек», «Хемлок Гроув», «Американское преступление» и других.
С 2009 года Тейлор замужем за писателем Ником Флинном[6]. У них есть дочь, Мейв Лулу Тейлор Флинн[7].