Тро́ицкая оса́да — осада Троице-Сергиева монастыря войсками Лжедмитрия II, продолжавшаяся пятнадцать месяцев и девять дней — с 23 сентября (3 октября) 1608 по 12 (22) января 1610, когда она была снята войсками Михаила Васильевича Скопина-Шуйского и Якоба Делагарди.
К периоду Смутного времени Троице-Сергиев монастырь уже был влиятельным религиозным центром, обладателем крупной сокровищницы и военной крепостью. Монастырь окружали 12 башен, соединённых крепостной стеной протяженностью 1250 метров, высотой от 8 до 14 метров, толщиной 1 метр. На стенах и башнях размещалось 110 пушек, имелись многочисленные метательные устройства, котлы для варки кипятка и смолы, приспособления для их опрокидывания на неприятеля. Укрепившись под Москвой, Лжедмитрий II и поддерживавшие его польские силы, предприняли попытку организовать её полную блокаду. Занятие монастыря и последующий контроль над ним обеспечивали полную блокаду Москвы с востока и контроль над северо-восточными районами Руси, захват сокровищ монастыря позволял укрепить финансовое положение, а привлечение на свою сторону влиятельной монастырской братии сулило окончательное крушение авторитета царя Василия Шуйского и последующее венчание на царство Лжедмитрия II.
Для решения этой задачи к монастырю было направлено объединённое польско-литовское войско гетмана Яна Сапеги, усиленное отрядами их русских союзников-тушинцев и казаков под командованием полковника Александра Лисовского. Данные о числе этих войск расходятся (по одним источникам — около 15 тысяч человек, по другим данным — до 30 тысяч человек). Историк И. Тюменцев приводит такие данные о войсках противника: польско-литовские полки и наёмники составляли 4,5 тысяч человек, тушинцы — 5-6 тысяч. В войске насчитывалось 6770 человек конницы и 3350 человек пехоты, общая численность войска составляла немногим более 10 тысяч человек, что по меркам того времени было значительной боевой силой. Имелось 17 орудий, но все они были полевыми, почти бесполезными для ведения осады[1].
Правительство Василия Шуйского заранее направило в монастырь стрелецкие и казачьи отряды воеводы князя Григория Долгорукова-Рощи и московского дворянина Алексея Голохвастова. Оборонявшиеся насчитывали к началу осады до 2300 человек ратных людей и около 1000 крестьян соседних сёл, паломников, монахов, служителей и работников монастыря, принявших активнейшее участие в его защите. Весь период осады в монастыре находилась царевна Ксения Годунова, постриженная по указанию Лжедмитрия I в монахини.