Уилби родился в Янгоне, Мьянма, в семье исполнительного директора корпорации[2]. Он получил образование в школе Террингтон-Холл в Норт-Йоркшире и школе Седберга в Камбрии, затем продолжил обучение на степень по математике в Грей-Колледже Даремского университета. Позднее окончил Королевскую академию драматического искусства.
Первой работой в кино для Уилби стала роль в фильме «Привилегированный», где также снимался Хью Грант. Он наиболее известен по роли в фильме «Морис», за которую получил премию Венецианского кинофестиваля за лучшую мужскую роль. Затем он снялся в фильме «Пригоршня праха», за который получил награду Лучший актер на кинофестивале Бари.
Уилби снимался в таких фильмах, как «Повесть о двух городах», «Говардс-Энд», «Возрождение», «Коттон Мэри» и «Госфорд-парк».