Улица Толстого (укр. Вулиця Толстого) — улица в Новозаводском районе города Чернигова, исторически сложившаяся местность (район) Третьяк, Подол — Лесковица, Болдины горы, посёлок ТЭЦ; одна из главных транспортных артерий города. Пролегает от улицы Елецкая до улицы Ивана Мазепы.
Примыкают улицы Старостриженская, Тихая, Успенская, Лысенко, Князя Чёрного, Святославская (Нахимова), Варзара, Лесковицкая, Межевая, Суворова, Музыкальный переулок, Музыкальная, 2-й переулок Толстого, Старопосадская.
В 1919 году улица Подмонастырская переименована на улицу Толстого — в честь русского писателя Льва Николаевича Толстого.
15 июня 1966 года улица на протяжении всей длины стала участком нового троллейбусного маршрута № 8, связав ПО «Химволокно» с Бобровицким жилмассивом[3].
Улица выделяется неповторимостью планирования, где каждый участок связан с памятниками архитектуры и искусства, храмами. Между улицами Тихая и Елецкая в северо-восточном направлении улицу украшал силуэт Воздвиженской церкви (не сохранилась), а в юго-западном над одноэтажной усадебной застройкой и Лесковицким лугом был виден край Болдиных гор, где в пойме Десны располагалось урочище Городок и пристань на Десне (протекавшая в древности под горой, исходя из геологических исследований). Между улицами Тихая и Успенская в западном направлении открывается панорама Свято-Троицкого собора, а в восточном — Спасо-Преображенского собора. Между улицами Успенская и Варзара был расположен храм Михаила, на Валу — храм Фёдора. Возле перекрёстка улиц Толстого и Северянской в 1983 году были обнаружены подземные останки каменного храма 12 века[4].
Улица пролегает в юго-западном направлении, делая несколько плавных поворотов и огибая Елецкую гору и Болдины горы. Улица Толстого соединяет центр города с частью историко-архитектурного заповедника (Чернигов древний) на Болдиных горах и далее с юго-западным промышленным районом, селами Черниговского района (Павловка, Трисвятская Слобода, Киенка, Гущин, Жавинка), аэропортом возле села Шестовица (ныне закрыт). Улица частично (между улицами Лесковицкая и Старостриженская) расположена в пойме реки Десна.