Упорой — село в Дмитровском районе Орловской области, входит в состав Домаховского сельского поселения.
Полагают, что Упорой получил своё название от того, что жители первоначально поселились за земляными упорами или крепостями, которые устраивались в защиту от неприятелей во время набегов крымских татар или литовцев. Признаки этих упоров видны до сих пор на юго-восточной стороне села, где, как говорят старожилы, находили обломки оружия и множество пуль.
Основано в 1596 году. В XIX к приходу села были причислены деревни Березовка и Любощь. Местность для здоровья была вредная, вследствие отсутствия хорошей воды. Почва в приходе суглинистая. Вследствие малодоходности крестьяне вынуждены были уходить на заработки. Церковь села во имя Обновления храма Воскресения Христова каменная, холодная, построена в 1829 году помещиком Петром Васильевичем Милорадовичем, прах которого погребен в церковной ограде.
В селе была ветхая деревянная церковь в честь святого пророка Илии, устроенная в 1741 году, а в ней антиминс, выданный московским митрополитом Тимофеем 29 сентября 1759 года, на котором совершается священнодействие и теперь. Причт при означенной церкви состоит из священника и псаломщика.
В 1795 году указом Павла I село отдано графу Михаилу Андреевичу Милорадовичу. Тот посадил здесь элитные сады, вывел элитные сорта ржи. В 1901 году граф Гейден, внук Милорадовича, построил в селе винокуренный завод. Сады Гейдена занимали 11 десятин.
В селе действовала церковная школа, построенная на средства графа Гейден и школа грамоты, открытая в 1891 году в здании принадлежащем крестьянам.