Уроновые кислоты
Уроновые кислоты (глюкуроновые кислоты) — монокарбоновые кислоты общей формулы OHC[CH(OH)]nCOOH, формально являющиеся продуктами окисления терминальной гидроксиметильной группы альдоз в карбоксильную группу[1]. Входят в состав биополимеров как растительного, так и животного происхождения.
В номенклатуре IUPAC названия индивидуальных урононовых кислот образуются заменой суффикса -оза в названии соответствующей альдозы на суффикс -уроновая кислота, например — «глюкоза глюкуроновая кислота».
Названия анионов этих кислот образуются заменой суффикса -оза в названии альдозы на суффикс -уронат, например — «глюкоза → глюкуронат», так же образуются названия кислотных остатков при именовании сложных эфиров (метилглюкуронат), названия амидов образуются заменой суффиксов -оза альдозы-предшественника на -уронамид (глюкуронамид), нитрилов — на -урононитрил (глюкурононитрил), лактонов — на -уронолактон.
При именовании гликозидов и их остатков, образуемых уроновыми кислотами, суффикс -озид в названии гликозида заменяется на суффикс -озидуроновая кислота, в названии гликозильного остатка суффикс -озил заменяется на суффикс -озилуроновая кислота[2].
Поскольку альдегидная группа альдоз подвергается окислению легче, чем терминальная гидроксиметильная группа, при окислении альдоз образуются сначала альдоновые, а затем, при их окислении, альдаровые кислоты.
Для синтеза уроновых кислот из альдоз используют защиту альдегидной функции, обычно замещением водорода гемиацетальной группы их циклической формы с образованием гликозида. Окисление гликозидов ведет к образованию соответствующих карбоновых кислот, которые, после снятия защиты, дают свободные уроновые кислоты.