Уротропин

---

Уротропин (гексаметилентетрамин, гексамин) — полициклический амин. Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин. Помимо этого, зарегистрирован в качестве пищевой добавки с номером Е239.

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году^[1]. Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Структурно подобен адамантану.

Белое кристаллическое вещество с запахом тухлой рыбы, сладкое на вкус, сублимируется при 270 °C. Гигроскопичен.

Раствор уротропина в воде имеет щелочную реакцию. Уротропин кристаллизуется из этанола в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса-гидрата ${\displaystyle (CH_{2})_{6}N_{4}\cdot 6H_{2}O}$. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

${\displaystyle (CH_{2})_{6}N_{4}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow[{}]{RCOOH\ or\ HNO_{3}}}N(CH_{2}-OO-CH_{2})_{3}N}$

---