Фенилуксусная кислота

---

Фенилу́ксусная кислота́ (α-толуи́ловая кислота́, химическая формула — C₈H₈O₂ или С₆H₅СH₂COOH) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу карбоновых кислот ароматического ряда.

Соединение имеет вид блестящих игл с медовым запахом, в случае больших разведений запах изменяется, приобретая цветочный оттенок. Имеет молярную массу 136,15 г/моль, температуру плавления 77—78,5 °C, температуру кипения 265,5 °C (760 мм рт. ст), 144,2—144,8 (12 мм рт. ст), относительную плотность ${\displaystyle d_{4}^{20}}$ = 1,228, показатель преломления ${\displaystyle n_{D}^{20}}$ = 1,450—1,454, pK_a в воде = 4,31(25 °C)^[1].

Имеет хорошую растворимость в органических растворителях, в том числе в диэтиловом эфире и этиловом спирте. Плохо растворима в воде — 1,66 г/100 г воды (20 °C)^[1].

Большинство синтезов фенилуксусной кислоты исходят из бензилгалогенидов. Фенилуксусная кислота может быть синтезирована гидролизом бензилнитрила, получаемого, в свою очередь взаимодействием бензилбромида с цианидом натрия:^[2]

Другой метод синтеза — взаимодействие бензилхлорида с магнием и дальнейшее взаимодействие образовавшегося реактива Гриньяра с углекислотой^[3]:

Фенилуксусная кислота также может быть синтезирована карбонилированием бензилового спирта в присутствии родиевых катализаторов^[4]

---