Бензилхлорид

---

Бензилхлорид (хлористый бензил) — бесцветная жидкость с резким запахом, нерастворимая в воде, смешивается с этанолом, хлороформом и другими органическими растворителями. Лакриматор, огнеопасен.

Таким способом получают около 100,000 тонн бензилхлорида в год^[2]. Побочными продуктами являются бензальхлорид^[англ.] и бензотрихлорид (${\displaystyle {\ce {C6H5CHCl2}}}$ и ${\displaystyle {\ce {C6H5CCl3}}}$).

Существует несколько вариантов процесса: хлорирование толуола в присутствии 1 % PCI₃ при 90—100 °C, хлорирование при УФ-облучении или в присутствии 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила.

Бензилхлорид также может быть получен хлорированием толуола сульфурилхлоридом SO₂Cl₂, хлорметилирование по Бланку бензола:

В лаборатории получают реакцией бензилового спирта с концентрированной соляной кислотой, или прямым хлорированием сухого толуола в газовой фазе сухим хлором при облучении, в качестве облучения удобнее всего использовать энергосберегающее диодное ультрафиолетовое освещение, даже не яркий источник ультрафиолетового света приводит к разрыву связи молекулы Cl2, или потребуется мощная лампа накаливания ~500Вт.

Бензилхлорид — удобный бензилирующий агент для гетероатомных функциональных групп и наиболее часто используется для введения этой защитной группы^[4]. Бензилирование спиртов этим реагентом достигается в условиях катализа сильным основанием таким как KOH, и в спиртовых растворителях^[5] и в условиях фазового переноса с n-Bu₄NHSO₄^[6] Оксид серебра в ДМФА также эффективен^[7] Фенолы могут также быть бензилированы в условиях основного катализа^[8].

---