Флуоресцеин (диоксифлуоран) — органическое соединение с химической формулой C20H12O5, относящееся к группе ксантеновых красителей, входящей в класс трифенилметановых красителей. Имеет вид оранжево-красных кристаллов, плохо растворимых в воде, с образованием раствора, флуоресцирующего зелёным цветом. Применяется для получения других ксантеновых красителей, а также как адсорбционный и кислотно-основный индикатор.
Красные, либо красно-оранжевые кристаллы, растворимые в ледяной уксусной кислоте, в кипящих этаноле и эфире, водных растворах щелочей, плохо растворимые в воде. Разлагается при 290 °C[2][3].
В водных растворах существует в виде смеси (1:1) бензоидной и хиноидной форм и обладает сильной жёлто-зелёной флуоресценцией (отсюда и название). Интенсивность флуоресценции во много раз выше при растворении в органических растворителях диметилсульфоксиде (димексиде) или диметилформамиде.
Реактив выпускают как в виде основания, так и в виде динатриевой соли — уранина. Уранин имеет вид оранжево-красных кристаллов, растворим в воде и плохо растворим в спирте[2].
Получают флуоресцеин конденсацией фталевого ангидрида с резорцином в присутствии хлористого цинка. Реакция проводится при температуре 175—195 °C[2]:
Флуоресцеин относится к группе триарилметановых (ксантеновых) красителей; окрашивает в жёлтый цвет шёлк и шерсть. Однако в текстильной промышленности его не применяют вследствие малой прочности выкрасок. Флуоресцеин широко используется для подкрашивания шампуней, пен и солей для ванн, воды в аквариумах и водоёмах, других декоративных целей. Часто его вшивают в ткань спасательных жилетов — при попадании такого жилета в воду образуется огромное ярко-зелёное пятно, хорошо различимое с самолёта. В аналитической химии флуоресцеин используется в качестве люминесцентного кислотно-основного индикатора (интервал перехода — 4,0—5,0)[4]. В биохимии и молекулярной биологии изотиоцианатные производные флуоресцеина (англ. FITC, fluorescein isothyocyanate) — в качестве биологических красок для определения антигенов и антител. Практическое значение имеют также некоторые галогензамещённые флуоресцеина, например эозины.