Халконы


Соединения с насыщенной α-β-связью в пропановом фрагменте называются дигидрохалконами. Производные 1,2-дифенилпропана с незамкнутым пирановым кольцом носят название изохалканоиды, 1,1-дифенилпропана — неохалканоиды. Могут образовывать природные димеры — бихалканоиды. По наличию гидроксильных групп в кольце В могут быть незамещёнными (2',4'-дигидроксихалкон), моно-, дважды и трижды замещёнными.

Являются довольно реакционноспособными соединениями благодаря ненасыщенной α-β-связи, в частности, вступают в реакции димеризации, гликозилирования, восстановления. При кипячении с кислотами легко изомеризуются в флаваноны. Дают многие качественные реакции, характерные для флавоноидов (со щелочами, аммиаком, солями металлов, трёххлористой сурьмой и др.), однако не дают цианидиновую пробу.

Встречаются в 9 семействах растений, в различных органах, как в виде агликонов, так и в виде гликозидов. Нередко входят в состав хромофорных комплексов, обусловливающих окраску цветков, к примеру, бутеин, характерный для семейства сложноцветных.

Издавна были известны в виде пигментов из цветков сафлора красильного (жёлтый картамин — 2,4,4’5-тетраоксихалкон-б-гликозид, красный картамон — 4,4'-диокси-4’6,7-хинохалкон-6-гликозид). Сведения об их химическом строении и принадлежности к флавоноидам получены к 1910 г., а более детальное изучение структуры проведено в 1930-х гг. Вместе с ауронами эти соединения получили название «антохлоры».

Бутеин (3,4,2',4'-тетраоксихалкон) обнаружен в цветках дерева Butea frondosa, произрастающего в Индии и Мьянме. Использовался в Индии для окраски тканей в жёлтый цвет, с различными протравами даёт кирпично-красный, коричневый. При действии кислот переходит в бесцветный триоксифлавонон бутин[2].

Разнообразный набор халконов содержится в корнях солодки голой и уральской. Установлена структура 14 халконовых соединений солодки голой, среди которых изоликвиритигенин (2,4,4'-тригидроксихалкон), его гликозиды — изоликвиритин, неоизоликвиритин, рамноизоликвиритин, ликуразид, неоликуразид, а также другие производные. При обработке клонов корней солодки голой с помощью бактерий получена тканевая культура, продуцирующая халконы, отличные по структуре от выделенных из природного сырья.