8-Оксихинолин (ортооксихинолин, оксин) — гетероциклическое органическое соединение состава C9H7NO. В медицине оксихинолин ранее часто использовался в качестве противомикробного средства (группа оксихинолинов).
Светло-жёлтые кристаллы; tпл 75 — 76 °C, tкип 267 °C; растворим в органических растворителях: в хлороформе 382 г/л, в бензоле 319 г/л, в изоамилацетате 174 г/л, этиловом эфире 96 г/л, изоамиловом спирте 56.6 г/л; в щелочах и кислотах, в воде — плохо (минимальная растворимость 0.53 г/л в изоэлектрической точке (pH=7.2)). Легко летуч с парами воды. Растворы 8-оксихинолина темнеют на свету, поэтому их следует хранить в тёмном прохладном месте.
Получают нагреванием гидрохлорида о-аминофенола и о-нитрофенола, глицерина и серной кислоты (модификация Реакции Скраупа[англ.]) или щелочным плавлением 8-хинолинсульфокислоты.
8-оксихинолин образует комплексные соединения более чем с 40 элементами периодической системы и является малоизбирательным групповым реагентом. Способность 8-оксихинолина образовывать со многими катионами металлов малорастворимые в водных растворах (уксусной кислоты, аммиака и др.) кристаллические внутрикомплексные соли (хелаты), например Mg(C9H6ON)2, Al (C9H6ON)3, используется на практике для определения и разделения ряда металлов (Al, Zn, Cd, Mg и др.).
Гидроксихниолинаты различных металлов различаются окраской и могут быть определены фотометрически. Хорошая их растворимость в хлороформе используется для экстрационно-фотометрического определения ряда элементов.
Некоторые производные 8-оксихинолина применяют в качестве фунгицидов [например, медную соль (C9H6ON)2Cu] и антисептиков амёбоцидного и наружного действия.