1,4-Бензохинон
1,4-Бе́нзохино́н (хинон, п-бензохинон) — органическое соединение с химической формулой C6H4O2, представитель класса хинонов, один из двух известных изомеров бензохинона. Применяется в производстве гидрохинона, красителей и как дубильное вещество.
1,4-Бензохинон впервые получен А.А. Воскресенским в 1838 году путём окисления хинной кислоты диоксидом марганца в серной кислоте[3]. Эффект дубления хиноном желатина был обнаружен братьями Люмьер в 1907 году[4].
Золотисто-жёлтые кристаллы с резким запахом. Молярная масса — 108,10 г/моль. Имеет температуру плавления = 115,7 °C, относительную плотность = 1,320, легко возгоняется и перегоняется с паром. Окислительно-восстановительный потенциал хинона EOx/Red = −0,711 В (бензол, 25 °C). Легко растворим в спирте, эфире, горячем лигроине, щелочных растворах. Растворимость в воде: 0,705 г/100 мл (5 °C), 1,523 г/100 мл (30 °C)[3][5].
Молекула 1,4-бензохинона обладает рядом признаков ароматических соединений. Она имеет плоское строение, при этом все атомы углерода и кислорода имеют sp2-гибридизацию. Шесть -электронов плоского цикла распределены в сопряжённой системе шести атомов углерода, но длины одиночной связи в кольце (0,149 нм) и двойной (0,132 нм) сильно отличаются друг от друга и от длины ароматической связи в бензоле (0,140 нм), что даёт основания рассматривать это соединение не как ароматическое, а как циклический α,β-ненасыщенный дикетон[6].
1,4-Бензохинон обладает хорошей восстанавливаемостью, при этом процесс восстановления легко обратим. Восстановление можно провести при помощи водорода (с применением катализатора из двуокиси платины), гидразином или двуокисью серы. Процесс восстановления идёт с образованием гидрохинона по следующей схеме[3]:
Может образовывать устойчивые анион-радикалы, называемые семихинонами. С бензолом, толуолом, нафталином, антраценом и гидрохиноном эти комплексы образуются в соотношении 1:1, с фенолом — в соотношениях 1:1 и 1:2[3].