Хитоза́н — аминополисахарид, состоящий из β-(1→4)-связанных остатков D-глюкозамина, а также N-ацетил-D-глюкозамина. Как правило, хитозан выделяют из хитина, входящего в состав панцирей ракообразных, но может быть также выделен из хитина иного происхождения (хитин из грибов, моллюсков, насекомые и другие).
Хитозан имеет ряд коммерческих и биомедицинских применений. Его используют в сельском хозяйстве в качестве средства для обработки семян и биопестицида, помогая растениям бороться с грибковыми инфекциями. В виноделии его можно использовать в качестве осветляющего средства, что также помогает предотвратить порчу. В промышленности его можно использовать в качестве самовосстанавливающегося полиуретанового лакокрасочного покрытия. В медицине хитозан используют в повязках для уменьшения кровотечения и как антибактериальное средство; его также можно использовать для трансдермальной доставки лекарств.
Хитозан производится в промышленных масштабах путём деацетилирования хитина, который является структурным элементом экзоскелета ракообразных (таких как крабы и креветки), а также клеточных стенок грибов. Степень деацетилирования можно определить методом ЯМР-спектроскопии. В коммерческих продуктах на основе хитозана степень деацетилирования колеблется от 60 до 100 %. Обычно молекулярная масса хитозана в таком случае составляет от 3,8 до 20,0 кДа.
Наиболее распространённым методом деацетилирования хитина является гидролиз с использованием избытка гидроксида натрия в водной среде.
Аминогруппы в хитозане имеют значение pKb около 6,5, что приводит к значительному протонированию аминогрупп в нейтральной и кислой средах. Сильная ионизация делает хитозан водорастворимым полиэлектролитом, который благодаря положительно заряженной поверхности легко подвергается адгезии к биологическим тканям, поскольку большинство из них обладают отрицательным поверхностным зарядом[1][2].
Свободные аминогруппы в цепях хитозана могут образовывать сшитые полимерные сети с дикарбоновыми кислотами для улучшения механических свойств хитозана. Хитозан усиливает транспорт полярных лекарств через эпителиальные поверхности, является биосовместимым и биоразлагаемым.