Хлорогеновая кислота


Иногда термином «хлорогеновые кислоты» называют все продукты этерификации хинной кислоты кофейной кислотой. Название соединений происходит от греческих слов χλωρός (светло-зеленый) и -γένος (суффикс, означающий «порождающий»), относящихся к зеленому окрашиванию, возникающему при окислении хлорогеновых кислот. Среди моноэфиров возможны четыре изомера, из которых реально встречаются 3-кофеоилхинная (изохлорогеновая), 4-кофеоилхинная и 5-кофеоилхинная кислоты. Иногда хлорогеновую кислоту называют 3-кофеилхинной из-за разночтений в порядке нумерации атомов углерода в хинной кислоте[1].

Представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 206—210 С. Легко растворима в воде и этаноле, трудно растворима в диэтиловом эфире, не растворима в хлороформе. Щелочной раствор зеленеет на воздухе, отсюда название кислоты. Пики УФ-спектра составляют 240, 298 и 325 нм. В УФ-свете даёт голубую флуоресценцию.

Широко распространена в природе, в значительных количествах содержится в зёрнах кофе, а также семенах подсолнечника, листьях черники, белого тополя, корнях цикория. Впервые обнаружена в 1893 г. А. С. Фаминцыным в семенах подсолнечника качественной микрохимической реакцией в срезе семядолей. Образуется исключительно в растениях и некоторых микроорганизмах.

Может образовываться в растениях различными путями. В частности, у табака и гречихи синтез идёт по следующей схеме:

углевод → фенилаланинтирозин → 3,4-диоксифенилаланин → 3,4-диоксифенилпропионовая кислота → кофейная кислота; кофейная кислота + хинная кислота → хлорогеновая кислота.

коричная кислота + хинная кислота → 3-О-циннамоилхинная кислота → 3-О-п-кумароилхинная кислота → хлорогеновая кислота