Цис-транс-изомерия

Цис-транс-изомерия[1][2] или геометрическая изомерия — один из видов стереоизомерии: заключается в возможности расположения заместителей по одну или по разные стороны плоскости двойной связи или неароматического цикла. Все геометрические изомеры относятся к диастереомерам, так как не являются зеркальными отражениями друг друга. Цис- и транс-изомеры встречаются как среди органических соединений, так и среди неорганических. Понятия цис и транс не используются в случае конформеров, двух геометрических форм, легко переходящих друг в друга, вместо них используются обозначения «син» и «анти».

Обозначения «цис» и «транс» произошли из латыни, в переводе с этого языка цис означает «на одной стороне»[3], а транс — «на другой стороне» или «напротив». Термин «геометрическая изомерия» согласно ИЮПАК считается устаревшим синонимом цис-транс-изомерии[4].

Следует помнить, что цис-транс-номенклатура описывает относительное расположение заместителей, и не следует путать её с E,Z-номенклатурой, которая даёт абсолютное стереохимическое описание. E/Z-номенклатура позволяет указывать расположение заместителей относительно только двойной связи (не цикла), однако может применяться и при наличии нескольких двойных связей.

Если у диастереомера заместители расположены по одну сторону от двойной связи, такой изомер обозначают как цис-, если они расположены по разные стороны от плоскости двойной связи, то это транс-изомер. В качестве примера можно привести маленький углеводород 2-бутен.

Цис-транс-изомерией проявляют также и алициклические соединения, у которых заместители могут располагаться по одну или по разные стороны плоскости кольца. В качестве примера можно привести 1,2-дихлорциклогексан:

Цис- и транс-изомеры как правило отличаются по своим физическим свойствам. Эти различия проистекают из различия в форме молекулы, разного расстояния между заместителями и функциональными группами, а также из отличия общего дипольного момента.

цис-[Co(NH3)4 Cl2]+ и транс-[Co(NH3)4 Cl2]+