Родоначальником — Иван Дмитриевич по прозванию Цыпля (Ципля), из рода князей Смоленских, потомок Рюрика в XIX колене (через Монастырёвых), но князем уже не писался. О нём известно, что он был дьяком князя Михаила Андреевича Верейского. Несмотря на такое знатное происхождение, представители этого рода не стояли высоко в служебной иерархии и в XVI веке многие из них были дьяками. В этом звании особенно прославили себя трое Цыплетевых, которые в посольских книгах назывались "дьяками великими".
Все три поколения Цыплятевых идущих от Ивана Дмитриевича — Елизар Иванович, сын его и внук — приняли монашество и одно иноческое имя — Евфимия.
Род пострадал во времена опричнины Ивана IV Васильевича Грозного. Казнены: январь-февраль 1570 года подключник тверского владыки Григорий Цыплетев. В этом же году в июле казнены семьи опальных новгородцев: Марья Неудачина Цыплетева с детьми — Авдотьей, Титом, Андреем и Григорием Цыплетевыми[2]. В октябре 1570 года во Пскове казнена Елена Неудачина — теща Неудачи Цыплетева, казнённого вместе с сыном Никитой Неудачиным в Москве в июле 1570 года, по делу членов земского правительства, новгородцев и дворцовой прислуги[2]. Их имена внесены в синодик опальных Ивана Грозного.
Родословник XVI века так рассказывает судьбу этой ветви: « …у князя Федора Святославовича Смоленского брат был меньшой князь Юрий, а женился у княжь Васильевы княгини Ярославского, у княгини Настасьи понял дочерь, и князя Юрья не стало, а остался у него сын князь Александр невелик и княгиня Настасья постриглась, а внука своего князя Александра взяла к себе и вскормила его у себя в монастыре и поэтому прозвали его князь Александр Монастырь. А у князя три сына: Дмитрий, да Иван, да Василей и Дмитрия убили на Воже. А у Ивана Александрова сына были два сына: Федор да Григорей, а Иван был в боярах у князя у Андрея Дмитриевича. А у Федора Ивановича дети: Василей бездетен, да Иван Шульга, да Борис бездетен, да Иван Судок, были в боярах у князя Ивана Андреевича, да Константин убит на Суздальском бою, да Борис Безнос, а были в боярах у великой княгини у Марфы, да у князя Михаила Андреевича. А у Василия Александровича были дети: Василий Данилович отец Блинов да Дмитрий Андреевич отец да Иван Цыплетев, да Давыд Федорович отец Бурухин, да Роман»[3].