Си́дни Ча́плин (англ. Sydney Chaplin; 16 марта 1885 — 16 апреля 1965) — английский и американский актёр. Старший единоутробный брат Чарли Чаплина, дядя актёра Сидни Эрла Чаплина (1926—2009), сына Чарли, названного в его честь.
Начав свою актёрскую карьеру в 1905 году с незначительной роли злодея в театральной постановке «Шерлок Холмс», Сидни Чаплин постепенно перешёл на киноэкран, следуя по стопам своего брата Чарли. В 1915 году американский режиссёр и продюсер Мак Сеннет (у которого начинал карьеру его брат) подписал контракт с Сидни. Актёр создал образ Гассла — гротескного усатого человечка в шляпе-лодочке, тесном пиджаке и с тростью. Сам Сидни был уверен в успехе, так как в театре он пользовался даже большей известностью, чем его младший брат. Несмотря на успех, который имела его картина «Подводный пират» (весёлая пародия на военные фильмы), ему не удалось понравиться публике, и Мак Сеннет в итоге расстался с ним.
Одним из основных занятий Сидни была помощь своему брату Чарли, которая заключалась в рекламном продвижении, консультациях и т. п. Однако наиболее значимый след в истории (помимо актёрской деятельности) Сидни Чаплин оставил в сфере авиации. В мае 1919 года вместе с лётчиком Эмери Роджерсом он основал первую частную американскую авиакомпанию, занимавшуюся внутренними перевозками, The Syd Chaplin Airline, Co., которая располагалась в Санта-Монике, штат Калифорния.
Сидни Чаплин ушёл из авиации, как только правительство начало разработку системы лицензирования пилотов и ввело налогообложение для авиакомпаний и владельцев самолётов.