В самом начале XI века здесь уже была небольшая крепость. Населённый пункт считался городом и назывался Черна́вском. Он появился после монголо-татарского нашествия. В 1636 году оборонительные сооружения города укреплялись.
В 1668 г. воеводой в Чернавске был Семён Фёдорович Грушецкий (из дворянского рода Грушецких) — боярин и отец царицы Агафьи Грушецкой, первой супруги царя Фёдора Алексеевича.
По данным 1677 года в Чернавске было 5 церквей: Дмитриевская, Никитская, Никольская, Покровская и Пятницкая[2].
В середине XVII веке в период строительства Белгородской черты Чернавск, оказавшись в глубоком тылу, утрачивает военное значение, но ещё несколько десятилетий продолжает быть городом. В 1779 году Чернавск преобразован в село Чернава.
В 1848 году в Чернаве товариществом Д. С. Русанова основана Чернавская бумагоделательная фабрика. Это было одно из крупных предприятий: в 1894 году его мощность составляла 14 тыс. пудов писчей бумаги в год[3].
В 1779 году 25 крестьянских семей из города Чернавска переселились под Долгоруково и основали там село Вязовое.