Город Честерфилд расположен в центральной части Англии, на территории графства Дербишир, в регионе Ист-Мидлендс, южнее Шеффилда, в месте впадения реки Хиппер в Ротер.
В 1204 году английский король Иоанн Безземельный предоставил Честерфилду рыночное право. В XIX столетии Честерфилд быстро превращается в крупный город, особенно после того, как Джордж Стефенсон строит железную дорогу Лидс — Дерби, проходящую через Честерфилд.
Символом города является кривая (спиралевидная) верхушка колокольни церкви Сент-Мэри и Всех Святых (постройки XIV века), отклонённая от вертикальной оси здания на 9 футов и 6 дюймов (около 3 метров). С этой любопытной башней связаны многочисленные местные поверья и легенды (про кузнеца и подкованного чёрта; про невесту-девственницу и пр.).
В городе расположен филиал инструментальной компании из Германии Wera Werk Hermann Werner GmbH & Co известной в Северной Америке как Wera Tools.