Остатки поселения людей у реки Уир датируются ещё железным веком[1]. История города берёт начало с каструма Конкангиса или Конкагиума, построенным на римской дороге[2]. Само название города, Честер, происходит от латинского Castra, а Стрит означает римскую дорогу, пересекавшую поселение с юга на север.[3]
В городе есть футбольный клуб «Честер-ле-Стрит Таун», выступающий Северной футбольной лиге (10 уровень системы лиг Англии). С 2020 года с ним выступает команда «Честер-ле-Стрит Юнайтед».
Самым известным уроженцем города является Брайан Робсон, сыгравший 90 игр за сборную Англии по футболу, из них в 65 он выходил с капитанской повязкой. Так же он был 12 лет капитаном «Манчестер Юнайтед», что является клубным рекордом. Также Робсон сыграл на трёх чемпионатах мира.
Другие известные люди родом из Честер-ле-Стрита — актриса Бетти Балфур, писатель Эйден Чемберс и футболист Грант Лидбиттер.