Термин «Loop» («петля») происходит, вероятно, от названия того места в центре города, где канаты канатного трамвая, построенного в 1882 году, поворачивались на шкиве[2]. Другие источники утверждают, что «Луп», как имя собственное, появилось после строительства в 1895—1897 годах железной дороги типа метро, расположенной на эстакаде, которая делала повороты, образуя в плане петлю.
Согласно исследованиям, проведённым Чикагским университетом, название «Луп» было присвоено в 1920 году муниципальному округу Чикаго, ограниченному с севера и запада рекой Чикаго, с востока — озером Мичиган, с юга — Рузвельт-роад.
По данным переписи населения 2000 года в районе Чикаго-Луп проживает 16 388 человек. Средняя цена жилой недвижимости в 2005 году составила 710 тысяч долларов.
С самого начала существования района в его архитектуре преобладают высотные здания. Ещё в конце XIX века здесь появился первый в мире небоскрёб Хоум-иншурэнс-билдинг, который был снесён в 1931 году. Здание Чикагской торговой палаты, также находящееся в этом районе, было самым высоким зданием Чикаго с 1930 по 1965 год. Здесь находятся такие известные здания, как Уиллис-Тауэр (ранее называлось Сирс-Тауэр) — второе по высоте здание США и всего Западного полушария (после ВТЦ-1), Аон-центр и другие Национальные исторические памятники США.
На улицах района находятся работы таких известных скульпторов, как: Пабло Пикассо, Хуан Миро, Генри Мур, Марк Шагал, Александр Колдер и Жан Дюбюффе.
В округе Чикаго-Луп находятся Грант-парк, Фишер-билдинг, Чикагский институт искусств, один из крупнейших художественных музеев США, театр «Аудиториум», где базируются Чикагский симфонический оркестр и Балет Джоффри, Городской оперный театр, построенный для Чикагской городской оперы и в 1954 году ставший домом для Лирической оперы Чикаго, Театр Харриса, где выступает танцевальная компания «Хаббард-стрит Дэнс», Театр Гудмана, Библиотека Гарольда Вашингтона, Чикагский культурный центр и другие учреждения.