Эндотоксины — бактериальные токсические вещества, которые представляют собой структурные компоненты определённых бактерий и высвобождаются только при лизисе (распаде) бактериальной клетки. Это отличает эндотоксины от экзотоксинов, растворимых соединений, секретируемых живой бактериальной клеткой.
Основным примером эндотоксинов является липополисахарид или липоолигосахарид. Липополисахарид грам-отрицательных бактерий настолько глубоко исследован и настолько широко применяется как эндотоксин, что часто термины эндотоксин и липополисахарид используются как синонимы.
Бактериальные эндотоксины состоят из полисахаридного и липидного фрагментов. Полисахаридный фрагмент содержит О-специфическую цепь (O-антиген), включающую повторяющуюся последовательность олигосахаридных единиц на основе гликозильных остатков (до 50), а также ядро. Липид А и внутреннее ядро полисахаридной составляющей эндотоксинов частично фосфорилированы. Это приводит к тому, что в растворах с нейтральным или основным рН эндотоксины будут иметь выраженный отрицательный заряд (рКа 1,3).
Молекулярная масса мономеров различных липополисахаридов может варьировать в достаточно широких диапазонах, что объясняется вариабельностью О-специфической цепи. Известны эндотоксины с молекулярными массами от 2,5 кДа (с укороченной О-специфической цепью) до 70 кДа (с очень длинной О-специфической цепью). Большая же часть липополисахаридов имеет молекулярную массу от 10 до 20 кДа.
Однако необходимо отметить, что мономерные липополисахариды могут образовывать супрамолекулярные структуры за счёт неполярных взаимодействий между липидными «хвостами», а также за счёт образования «сшивок» фосфатных групп бивалентными катионами. Таким образом в водных растворах эндотоксины могут агрегировать в ламелярные, кубические или инвертированные гексагональные структуры, такие как мицеллы или везикулы. Диаметр подобных структур достигает 0,1 мкм, а молекулярная масса — 1000 кДа. Бивалентные катионы, такие как Ca2+ и Mg2+, способствуют образованию супрамолекулярных структур, а детергенты, ЭДТА и белки, наоборот, смещают равновесие в сторону образования мономерных форм.
О-специфическая цепь уникальна для каждого прокариотического штамма; она вносит существенный вклад в серологическую специфичность, вызывая иммунный ответ в организмах человека и животных.