Юбилейная медаль «XX лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии» учреждена Указом Президиума Верховного Совета СССР от 24.01.1938 «Об учреждении юбилейной медали „XX лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии“», в ознаменование 20-летия существования Рабоче-Крестьянской Красной Армии (РККА) и Военно-Морского Флота (ВМФ).
Юбилейной медалью «XX лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии» награждаются лица кадрового командного и начальствующего состава Красной Армии и Военно-Морского Флота:
В выслугу лет в рядах РККА и ВМФ засчитывается служба в отрядах и дружинах Красной Гвардии и в Красных партизанских отрядах, действовавших против врагов Советской власти в период 1917—1921 гг.
Правила ношения медали, цвет ленты и её размещение на наградной колодке были утверждены Указом Президиума Верховного Совета СССР «Об утверждении образцов и описание лент к орденам и медалям СССР и Правил ношения орденов, медалей, орденских лент и знаков отличия» от 19 июня 1943 года[1].
При наличии других медалей СССР медаль «XX лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии» первоначально располагалась после медали Нахимова (это отражено во многих нормативных документах, например приказ министра внутренних дел СССР от 2 июня 1975 года № 140[2] или приказ министра гражданской авиации СССР от 28 октября 1977 года № 175[3]), с 27 июля 1981 года медаль располагается после медали «За освоение недр и развитие нефтегазового комплекса Западной Сибири» (это отражено во многих нормативных документах, например приказ министра обороны СССР от 4 марта 1988 года № 250[4]).
Юбилейная медаль «XX лет Рабоче-Крестьянской Красной Армии» имеет форму правильного круга диаметром 32 мм. Поверхность круга матовая, ободка шириной в 2,5 мм — блестящая. На лицевой стороне круга помещена пятиконечная красная эмалевая звезда с серебряной окантовкой. Внизу круга, между нижними лучами звезды, расположена позолоченная цифра «ХХ» высотой 8 мм и шириной 7 мм. Основание цифры упирается в верхний край ободка.